そもそもこの問題は
Winmail Openerに頼る必要が有る状態が改善されない事が根本的な原因だと思いますが・・
Microsoft OutlookはOffice Personalにも同梱されていて、MS-Officeを持っている人の内結構な割合でメーラーとして使用されているのでいいかげん根本的対策して下さいとマイクロソフトには要求したいですが無理みたいですね。
知らない人の為に簡単に記しておくと、Outlookというアプリからメールを送った際にファイルを添付して送ると、相手側で添付ファイルを取り出せないという不具合に陥ることがあります。マイクロソフトのOutlook独自のフォーマットでwinmail.datというファイルにカプセル化された状態で相手に届くので開けないのです。
この状態が必ず起きる訳ではなく何かの条件が揃った時に起きるらしく、また同報で複数名に送った場合でもこの症状が起きる人と起きない人が居る訳でたちが悪い不具合です。
winmail.dat問題に遭遇しないケース
私は主にGmailサーバーを使用するメールアカウントを使っているので、この不具合に遭遇しません。GmailサーバーやYahoo!メールサーバーは添付ファイルがwinmail.datで有った場合に自動的にカプセル化された状態を解決してくれる様です。つまり技術的に出来ない訳ではなくて（製造元はMicrosoftなのに他社のメールサーバーが実現しているから）、マイクロソフトがズルズルと問題を引きずったまま放置しているのが問題だと考えています。
こういう場合は、相手に連絡してもう一度送りなおしてもらうのが一番良いのですが、相手には「リッチテキスト形式で送らないでくれ」と伝えることが結構重要だったりします。しかしリッチテキストを使わない場合でもこの症状が起きる事があるらしく、もはやマイクロソフトが公式に回答している技術資料も信用出来ない状態なので、Winmail Openerなるアプリの出番となる訳です。要するにwinmail.datから目的のファイルを取り出せれば良い訳ですから。