そもそもこの問題は

Winmail Openerに頼る必要が有る状態が改善されない事が根本的な原因だと思いますが・・

Microsoft OutlookはOffice Personalにも同梱されていて、MS-Officeを持っている人の内結構な割合でメーラーとして使用されているのでいいかげん根本的対策して下さいとマイクロソフトには要求したいですが無理みたいですね。

知らない人の為に簡単に記しておくと、Outlookというアプリからメールを送った際にファイルを添付して送ると、相手側で添付ファイルを取り出せないという不具合に陥ることがあります。マイクロソフトのOutlook独自のフォーマットでwinmail.datというファイルにカプセル化された状態で相手に届くので開けないのです。

この状態が必ず起きる訳ではなく何かの条件が揃った時に起きるらしく、また同報で複数名に送った場合でもこの症状が起きる人と起きない人が居る訳でたちが悪い不具合です。

winmail.dat問題に遭遇しないケース

私は主にGmailサーバーを使用するメールアカウントを使っているので、この不具合に遭遇しません。GmailサーバーやYahoo!メールサーバーは添付ファイルがwinmail.datで有った場合に自動的にカプセル化された状態を解決してくれる様です。つまり技術的に出来ない訳ではなくて（製造元はMicrosoftなのに他社のメールサーバーが実現しているから）、マイクロソフトがズルズルと問題を引きずったまま放置しているのが問題だと考えています。

こういう場合は、相手に連絡してもう一度送りなおしてもらうのが一番良いのですが、相手には「リッチテキスト形式で送らないでくれ」と伝えることが結構重要だったりします。しかしリッチテキストを使わない場合でもこの症状が起きる事があるらしく、もはやマイクロソフトが公式に回答している技術資料も信用出来ない状態なので、Winmail Openerなるアプリの出番となる訳です。要するにwinmail.datから目的のファイルを取り出せれば良い訳ですから。

Winmail Openerがエラーで起動できないトラブル（本題）

数少ないケースですが、アプリケーションエラーが表示されて、Winmail Openerを起動出来ない不具合に遭遇しました。調べた結果原因を突き詰めることが出来ましたので記しておきますが、なぜかWindows 7のシステム設定が変更されていてWinmail Openerの実行がOSのセキュリティ機能でブロックされていました。

Application Error
Exception EAccessViolation in module wmopener.exe at 0012ED9B.
Access violation at address 0012FD9B. Write of address 0012FD9B.

原因はWindows 7のパフォーマンスオプションにある、「データ実行防止（DEP）」によるアプリケーションの実行を阻害するセキュリティ機能が災いしていたというものです。

誰が変更したのかは分かりませんが下図の様に
「次に選択するものを除くすべてのプログラムおよびサービスについてDEPを有効にする」
という項目がONになっていました。この部分を変更すると再起動を促されます。再起動して初めて有効になるので、OSのシステム的な部分を変更する設定になります。

データ実行防止（DEP）

Winmail OpenerがなぜこのDEPにブロックされてしまうかという、技術的なことまでは追求していませんが、少なくともWinmail OpenerというアプリがDEPでブロックされる様な処理を内部的に行っているアプリであることは言えるでしょう。ちょっと心配ではあります。

Windowsの通常設定である
「重要なWindowsのプログラムおよびサービスについてのみ有効にする」
としてあればWinmail Openerがアプリケーションエラーになる事は今のところありません。少なくとも私はそういう症状に遭遇していません。

Winmail Openerの正常動作

下図の画面が表示されたら起動OKです。
ファイルを開くをクリックしてファイル（winmail.dat）を指定するか、エクスプローラーから winmail.datをドラッグ＆ドロップしてこのウィンドウ内に放り込むと、カプセル化されて開けないwinmail.datファイルを開くことが出来ます。

Winmail Openerの画面

Outlookを使用している取引先とメールで添付ファイルのやりとりが多い人は、こういうことが有るという事を覚えておくといざという時に役立つと思います。ネット上での情報によると、Gmailを経由すると開けるようになる（カプセル化を解除してくれる）らしいので、一時的な回避方法としてはGmailに転送するという方法も有効でしょう。

なお、Winmail Openerは適切なところからダウンロードしないと、アドウェア付きで配布しているいかがわしいサイトも多いので要注意です。信頼筋から入手した確証がある場合を除き、インストールする際は慎重に進めることをオススメします。